Eso se puede hacer implementando el objeto, en este caso un avión, como lo un ground_obj con un desplazamiento vertical para que no vaya a nivel de suelo, sino por encima. Este ejemplo está sacado del SVN (simutrans/pak64/ground/moving_ground.dat) y es de unos patos que aparecen volando por el escenario de vez en cuando.
Las dos ultimas cifras al final de los nombres de las imágenes son el desplazamiento en horizontal y vertical. En tu caso, como supongo que será para el pak128, el desplazamiento vertical deberá ser +128 en vez de +64.
obj=ground_obj
name=gooses
copyright=Vilvoh
seasons=1
distributionweight=2
cost=0
speed=40
waytype=air
trees_on_top=1
climates=water,tropic,mediterran,temperate,tundra,rocky,arctic
Image[S][0]=patos.0.0,0,+64
Image[E][0]=patos.0.2,0,+64
Image[SE][0]=patos.0.1,0,+64
Image[SW][0]=patos.0.7,0,+64
Image[N][0]=patos.0.4,0,+64
Image[W][0]=patos.0.6,0,+64
Image[NW][0]=patos.0.5,0,+64
Image[NE][0]=patos.0.3,0,+64
Para adaptarlo a los aviones, aumenta la velocidad y disminuye el parámetroi distributionweight hasta valor 1, para que no aparezcan muy frecuentemente, sino tendrás el mapa inundado de aviones.